垓下，古地名，在今安徽省灵璧县东南沱河北岸，系楚汉之争最后决战之处。史载公元前202年，汉王刘邦联合各路诸侯，统军三十万，兵分三路追击西楚霸王项羽，把项羽围困在咳下。刘邦并用张良计，命汉军夜时皆于四面唱起楚歌，楚兵闻之，军心涣散。项羽在楚歌声中亦不能寐，披衣饮酒帐中，缅怀往日称雄于世，至今穷途没落，顿生英雄末路的凄怆之情，遂对着爱妾虞姬和心爱的战马而慷慨悲歌，潸然泪下。天明后孤身突围至乌江，自刎而死。《垓下怀古》综述了项羽这位叱咤风云的一代英豪由于刚愎自用、暴戾骄矜，政治上霸道不仁而丧失民心，终于帝业无成，自杀身死的史实。本诗格调深沉悲壮，充满感慨，充满激情，令人回肠荡气，一唱三叹。