广师博学
杨万里生于宋高宗建炎元年九月二十二日（1127年10月29日），他八岁丧母。其父杨芾精通《易经》，常忍着饥寒购买书籍，在十年之内，积得藏书数千卷。在父亲的影响下，杨万里自幼读书非常勤奋，广师博学，锲而不舍，曾从师于高守道、王庭珪等人。
绍兴二十年（1150年）春，杨万里赴临安参加礼部试，落第而归，仍继续求学。
绍兴二十四年（1154年），杨万里进士及第。次年，拜刘才邵为师。
绍兴二十六年（1156年），授赣州司户参军。在赣州司户任上，其父杨芾又携领他去拜见滴居南安的张九成和途经赣州的胡锥。王庭珪、张九成、胡铨等前辈的学问、节操以及力主抗金的爱国精神，给了杨万里以重要的影响。
绍兴二十九年（1159年）十月，调任永州零陵县丞。时主战派领袖张浚滴居永州，闭门谢客。杨万里三次前往拜谒而不得见，后以书信力请，并通过其子张拭介绍，才得接见。张浚对他说：“元符贵人，腰金纤紫者何隙，惟邹志完、陈莹中姓名与日月争光！”同时勉之以“正心诚意”之学。杨万里服膺其教终身，于是名其读书之室曰“诚斋”，以明己志。胡铨当时谪居衡州，杨万里又请他为此写了《诚斋记》。为丞零陵，“一日而并得二师”，张浚、胡铨两位爱国名臣成为杨万里终生效法的榜样。
千虑策论
绍兴三十二年（1162年）六月，高宗逊位于太子赵昚（即宋孝宗），南宋政局发生重大变化。孝宗即位后，锐意恢复，起用张浚为枢密使，不久又任其为相。
隆兴元年（1163年）秋，杨万里离零陵任，赴调至临安。因张浚推荐，除临安府教授。未及赴任，就因父病，而于隆兴二年（1164年）正月西归吉水。八月四日，父病故，在家服丧。
干道三年（1167年）春，杨万里至临安，先后谒见副枢密使陈俊卿和枢密使虞允文，上政论《千虑策》。
《千虑策》分“君道”、“国势”、“治原”、“人才”、“论相”、“论将”、“论兵”、“驭吏”、“选法”、“刑法”、“冗官”、“民政”共30篇，深刻总结了靖康之难以来的历史教训，直率批评了朝廷的腐败无能，提出了一整套振兴国家的方针策略，充分显示了杨万里的政治才能。
治理奉新
干道六年（1170年），杨万里除隆兴府奉新县知县。恰值奉新大旱，百姓生活十分困苦。杨万里于四月二十六日上任，见牢中关满交不起租税的百姓，官署府库却依然空虚，深知是群吏中间盘剥所致。于是他下令，全部放还牢里的“囚犯”，并禁止逮捕、鞭打百姓，然后发给每户一纸通知，放宽其税额、期限。结果百姓纷纷自动前来纳税，不出一月，欠税全部交清。杨万里在奉新任职虽只半年，却初次实践了他的不扰民政治，颇获治绩。
十月，因右相虞允文推荐，杨万里被召为国子博士，自此开始在京任职。
历职内外
干道七年（1171年），张栻之前因反对宠臣近习执掌要职而得罪虞允文，于此年被挤，出知袁州。杨万里抗章力争张拭不当去位，又致书虞允文，以正理相规劝，公而忘私，深为世人称道。七月，转太常博士。
干道八年（1172年），升太常兼权任吏部右侍郎。
干道九年（1173年）四月，转将作少监。
淳熙元年（1174年）正月，除漳州知州。临行时不忘上札，忠告孝宗戒贪吏、施廉吏。后因病未赴任，家居三年。
淳熙四年（1177年）春，出常州知州。
淳熙六年（1179年）正月，除提举广东常平茶盐公事。杨万里于二月携家离开常州，待次近一年。
淳熙七年（1180年）正月，离吉水赴任广东。
淳熙八年（1181年）二月，改任广东提点刑狱。同年冬，闽“盗”沈师进入梅州，他率兵平定，被孝宗称为“仁者之勇”，赐直秘阁。
淳熙九年（1182年）七月，继母去世，离任服丧。
淳熙十一年（1184年）十月服除，被召人京任尚书右郎，后任吏部员外郎。
淳熙十二年（1185年）五月，除吏部郎中，应诏上书，极论时事。宰相王淮问他：“宰相何事最急先务”，杨万里以“人才最急先务”为答，并条上《荐士录》（《淳熙荐士录》），举荐朱熹等六十人。孝宗亲自将其升为东宫（太子）侍读，太子赵惇亲题“诚斋”二字赠给杨万里。
淳熙十三年（1186年），转任枢密院检详，历任尚书省右司郎中、左司郎中，仍兼东宫侍读。
淳熙十四年（1187年）十月，任秘书少监。
享庙之争
淳熙十五年（1188年）三月，孝宗采纳翰林学士洪迈之议，以吕颐浩等人配飨高宗庙祀。杨万里力争主战名相张浚当配飨，指斥洪迈不俟集议、专辄独断，无异“指鹿为马”，因此惹恼孝宗。孝宗说：“万里以朕为何如主？”因而削去直秘阁，出知绢州（今江西高安）。
复召还朝
淳熙十六年（1189年）二月，孝宗禅位于太子赵惇（即宋光宗）。杨万里于五月复直秘阁，八月被召，九月入京。他连上三札，要求光宗爱护人才，防止奸佞做到“一日勤，二日俭，三日断，四日亲君子，五日奖直言”（《第三札子》）。十月，除任秘书监。
绍熙元年（1190年），以焕章阁学士职充任接伴金国贺正旦使，兼实录院检讨。八月，《孝宗日历》修成，照例应由杨万里为《日历》作序，而宰臣却另命礼部郎官傅伯寿作序，杨万里于是自劾失职，请求去职，光宗挽留。接着又因要进《孝宗圣政》书，本应由杨万里奉进，但孝宗犹念旧恶，大不痛快，于是外调杨万里为江东转运副使，暂时代理总管淮西和江东军马钱粮。
幽居不出
绍熙二年（1192年），朝廷下令于江南诸郡行使铁钱会子，杨万里上书谏阻，不奉诏，得罪宰臣，因而改任赣州知州，杨万里未就职，并请求任祠禄官，获授秘阁修撰、提举万寿宫，于八月谢病自免，回归吉水。自此幽屏，便与世绝。
绍熙五年（1194年），光宗禅位于宋宁宗赵扩。宁宗即位后，召杨万里赴京，杨万里辞谢不往。次年九月，升焕章阁待制，提举兴国宫。
庆元四年（1198年）正月，进封吉水县开国子，食邑五百户。
庆元五年（1199年），因已过退休的年龄，便请求致仕。三月，升宝文阁待制，允其致仕。次年十二月，进封吉水县开国伯。
嘉泰三年（1203年）八月，进宝谟阁直学士，宁宗赐其衣带。
嘉泰四年（1204年）正月，进封庐陵郡开国侯，加食邑三百户。
开禧元年（1205年），宁宗又召杨万里赴京，他再次推辞。
病逝家中
开禧二年（1206年）二月，升宝谟阁学士。同年五月八日（6月15日），杨万里逝世，享年八十岁。
开禧三年（1207年）正月，朝廷追赠杨万里为光禄大夫。
嘉定六年（1213年）十二月，朝廷宣敕，赐杨万里谥号“文节”。