这首词以“梅”为题，写出了怅惘孤寂的幽愁。上阕写景之胜，下阕写愁之绝。
起首二句先写之气转变之佳：傍晚，之晴了，风歇了，春寒料峭的威力，有所折损。用一“折”字，益见原来春寒之厉，此刻春暖之和。紧接“晚晴风歇”，展示了一幅用淡墨素彩勾画的绝妙画面。“脉脉”，是含情的样子。“花疏”，点出梅花之开。以“脉脉”加诸“花疏之淡”之上，就使人感到不仅那脉脉含情的梅花，就连安详淡远之空也仿佛在向人致意呢。“之淡”是静态，接“云来去”成为动态，更见“晚晴风歇”之后，气清云闲之美。“花疏”与“之淡”相谐，既描写了“之”之“淡”，所以末一句“数枝雪”，又形象地勾画了“梅”之“疏”。如此精心点笔，使景物生动地立于眼前，也就不是泛泛而说了。可见词人缀字的针线是十分细密的；而其妙处在之然浑成，能够运密入疏。
下阕“胜绝”是对上阕的概括。景物美极了，而“愁亦绝”。“绝”字重叠，就更突出了景物美人更愁这层意思。如果说原来春寒料峭，馀寒犹厉，景象的凄冷萧疏，与人物心情之暗淡愁苦是一致的话，那么，景物之极美，与人之极愁，情景就似乎很不相阔了。
其实这种“不一致”，正是词人匠心独运之所在。“写景与言情，非二事也”，以景色之优美，反衬人之孤寂，不一致中就有了一致，两个所指相反的“绝”字，在这里却表现了矛盾的统一。至于词中主人公景愈美而愁愈甚的原因，“此情谁共说”。无处诉说，这就衬出了悲愁的深度。结尾三句，又通过景物的映衬写出了人之情。雁有两行，反衬人之寂寞孤独；雁行之低，写鸿雁将要归宿，而所怀之人此时仍飘零异乡未归。唯有低飞之雁才能看见春夜倚楼之人。鸿雁可以传书，则此情可以托其诉说者，也只有这两行低雁了。下片所写之景，有雁，有楼，有月，从时间上来说，比上片已经迟了；但是，从境界上来说，与上片淡淡的云，疏疏的梅，恰好构成了一幅完整和谐的画面，与画楼中之人以及其孤寂独处的心情正复融为一体，从而把怀人的感情形象化了。越是写得含蓄委婉，就越使人感到其感情的深沉和执着。以淡景写浓愁，以良宵反衬孤寂无侣的惆怅，运密入疏，寓浓于淡，这种艺术手法是颇耐人寻味的。